Их встреча не была похожа на сказку. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь с рождения проходила под прицелом камер, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды своим умом и стилем, познакомились при обычных обстоятельствах. Общая знакомая устроила им свидание летом 1994 года. Он — издатель нового политического журнала, символ целой эпохи Америки. Она — целеустремлённый профессионал, лицо бренда Calvin Klein, предпочитавшая держаться в тени от публичности.
Их отношения развивались не на страницах таблоидов, а вдали от любопытных глаз. Кэролин ценила личное пространство, и Джон, уставший от постоянного внимания, находил в этом отдушину. Они вместе гуляли с собакой по нью-йоркским улицам, ездили на велосипедах, проводили выходные на уединённом курорте в Мартас-Винъярд. Её сдержанность и независимость уравновешивали его открытую и жизнерадостную натуру. После трёх лет тайных встреч и упорных слухов, пара обручилась. Свадьба в сентябре 1996 года прошла на отдалённом острове Камберленд, без лишней помпы, только с самыми близкими. Этот союз казался союзом двух сильных личностей, нашедших друг в друге понимание и тихую гавань.